現在MacOS X v10.4.8(Tiger)が最新のOSです。(06.10.12 現在)
Intel Macのv10.5 (Leopard)も気に掛かりますね。

初めて使ったOSは漢字Talk7.5.3からでした。
7.1〜9.2.2、OS Xまで使ってきましたが
バージョンによってかなり不具合のある物がありました。

アップデータを確実に実行しないと安定した環境は構築出来ませんが、
周辺機器などのドライバーのアップデートの兼ね合いも重要です。
これはMac OSのバージョンとの相性がシビアなものが多いですが。。。

現状が比較的安定しているなら、無理にアップデートする必要はありません。
アップデートしたために不安定になるということもあります。

メジャー・アップグレードの一つ前のバージョンが
１番安定しているみたいです。

お勧めのOS

やめた方が良いOS